Ácido betulínico

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Ácido betulínico
Nombre IUPAC
(3β)-3-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30H
48O
3
Identificadores
Número CAS 472-15-1​
ChEBI 3087
ChEMBL 269277
ChemSpider 58496
DrugBank DB12480
PubChem 64971
UNII 4G6A18707N
KEGG C08619
O=C(O)54(3(1((2(C)(CC1)C(C)(C)(O)CC2)CC3)C)(C)CC4)(C(=C)C)CC5
InChI=1S/C30H48O3/c1-18(2)19-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(19)30)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h19-24,31H,1,8-17H2,2-7H3,(H,32,33)/t19-,20+,21-,22+,23-,24+,27-,28+,29+,30-/m0/s1
Key: QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 456,70 g/mol
Punto de fusión 317 K (44 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido betulínico es un pentacíclico de origen natural triterpenoides que tiene propiedades antirretrovirales, contra la malaria, y antinflamatorios, así como un potencial más recientemente descubierto como un agente contra el cáncer, por la inhibición de la topoisomerasa.​ Se encuentra en la corteza de varios especies de plantas, principalmente el abedul blanco Betula pubescens​ de la que recibe su nombre, sino también de Ziziphus mauritiana, Prunella vulgaris, las plantas carnívoras tropicales Triphyophyllum peltatum y Ancistrocladus heyneanus, Diospyros leucomelas, un miembro de la familia del caqui, Tetracera boiviniana, el jambul (Syzygium formosanum),​ del membrillo en flor (Chaenomeles sinensis),​ el romero,​ y Pulsatilla chinensis.​

La actividad antitumoral

En 1995, el ácido betulínico se informó como un selectivo inhibidor del melanoma humano.​ Entonces se demostró que inducía la apoptosis en el neuroblastoma humano in vitro e in vivo en sistemas modelo.​ Actualmente, está en desarrollo con la ayuda del Acceso rápido al programa de desarrollo de la intervención del Instituto Nacional del Cáncer.​ Además, el ácido betulínico fue encontrado activo contra neuroectodérmicos (neuroblastoma, meduloblastoma, el sarcoma de Ewing​) y los tumores cerebrales malignos,​​ El carcinoma de ovario,​ en humanos células de leucemia HL-60,​ y carcinoma de células escamosas SCC25 y líneas celulares SCC9 malignas en la cabeza y cuello.​ En contraste, los tumores epiteliales, tales como de mama, de colon, células pequeñas de pulmón y carcinomas de células renales, así como leucemia de células T, completamente no responden al tratamiento con ácido betulínico.​

Referencias

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