Acetanilida

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Acetanilida

Fórmula Química de la acetanilida

Representación de la molécula de acetanilida.
Nombre IUPAC
N-fenilacetamida
General
Otros nombres N-feniletanamida, acetamidobenceno, acetilaminobenceno, acetanil.
Fórmula molecular C8H9NO
Identificadores
Número CAS 103-84-4​
Número RTECS AD7350000
ChEBI 28884
ChEMBL CHEMBL269644
ChemSpider 880
PubChem 904
UNII SP86R356CC
KEGG C07565
InChI=InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia en forma de copos u hojuelas
Densidad 1219 kg/m³; 1,219 g/cm³
Masa molar 135,17 g/mol
Punto de fusión 113,5 °C (387 K)
Punto de ebullición 304 °C (577 K)
Presión de vapor 2 Pa a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22 °C
Peligrosidad
NFPA 704

1
3
0
Temperatura de autoignición 803 K (530 °C)
Frases R R22
Frases S S22, S24/25
Frases H H302
Frases P P264, P270, P301+312, P330, P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida, antiguamente se le conocía por el nombre de marca, antifebrin.

Formación

La acetanilida puede producirse haciendo reaccionar cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.

Propiedades

Este compuesto es levemente soluble si se calienta, y es inflamable. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C; de lo contrario, es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

Aplicaciones

La acetanilida se usa como inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida se utilizó como precursora en la síntesis de la penicilina y de otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofen). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;​ pertenece a la misma clase de fármacos que el acetaminofen (paracetamol). Con el nombre acetanilida, figuraba antiguamente en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, pues causa Metahemoglobinemia y, en última instancia, produce daños en el hígado y en los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.​

En el siglo XIX, fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.​

También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.​

Acción contaminante, persistencia y degradación

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Así, existen una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características; por ejemplo, las cloroacetamidas u otras amidas substituidas.

En general, las amidas se aplican al suelo, y afectan a las semillas que están germinando o a las plántulas poco desarrolladas.

Un tipo de amidas es el propanil, un herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.

Otras amidas sustituidas, como la difenamida o napropamida, impiden el crecimiento radicular.

Referencias

  1. ↑ 103-84-4 Número CAS
  2. ↑ a b c d Diccionario enciclopédico ilustrado de medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. 84-7615-983-8.