Cafestol

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Cafestol
Nombre IUPAC
(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9, 10,10a,10b,11,12- Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH -cycloheptanaphthofuran-7-methanol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
20H
28O
3
Identificadores
Número CAS 469-83-0​
ChEBI 3291
ChemSpider 10289419
PubChem 108052
UNII AC465T6Q6W
KEGG C09066
OC5(O)C31C5CC14(C)CCc2occc24CC3
InChI=InChI=1S/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
Key: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 316,43 g/mol
Punto de fusión 158 °C (431 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cafestol es una molécula de diterpeno presente en el café. Un grano típico de Coffea arabica contiene aproximadamente un 0,6% en peso de cafestol. El cafestol está presente en mayor cantidad en las bebidas de café sin filtrar, como el café francés o el café turco / café griego. En las bebidas de café filtrado, como por goteo de café preparado, está presente sólo en cantidades insignificantes.

Los estudios han demostrado que el consumo regular de café hervido aumenta el colesterol en un 8% en hombres y 10% en mujeres. Para aquellos que beben el café de filtro, el efecto fue significativo sólo para las mujeres.​

Actividad biológica potencial

El cafestol también ha mostrado propiedades anticancerígenas en ratas.​ Puede actuar como un agonista ligando el receptor nuclear receptor X de farnesoide y receptor X de pregnano, bloqueando la homeostasis del colesterol.​ Posee además efectos neuroprotectores en la enfermedad de Parkinson en un modelo de la mosca de la fruta (Drosophila).​

Se ha encontrado que el cafestol y el kahweol a partir de extractos de café son benéficos en el tratamiento del mesotelioma.​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) October 1999
  3. ↑ Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (julio de 2007). «The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors». Mol. Endocrinol. 21 (7): 1603-16. PMID 17456796. doi:10.1210/me.2007-0133. 
  4. ↑ Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (abril de 2010). «Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism». J. Neurosci. 30 (16): 5525-32. PMID 20410106. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. Resumen divulgativo – New Scientist. 
  5. ↑ Jeong Hyeon Sim, “Cafestol and kahweol from coffee extracts for treating malignant pleural mesothelioma”, KR Patent CN 2,013,119,032 (2013)

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