Etanoato de etilo

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Acetato de etilo
Nombre IUPAC
Etanoato de etilo
General
Otros nombres

Acetato de etilo Acetidina

Oxometileno de acetona
Fórmula semidesarrollada CH3-COO-CH2-CH3
Fórmula molecular C4H8O2
Identificadores
Número CAS 141-78-6
Número RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChEMBL CHEMBL14152
ChemSpider 8525
PubChem 8857
UNII 76845O8NMZ
KEGG C01883 D02319, C01883
InChIInChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 900 kg/; 0,9 g/cm³
Masa molar 8811 g/mol
Punto de fusión 189 K (−84 °C)
Punto de ebullición 350 K (77 °C)
Viscosidad 0,45 cP a 20 °C
Índice de refracción (nD) 1,3724 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 8,7% a 20 °C
Momento dipolar 1,88 a 25 °C D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico.
Punto de inflamabilidad 280 K (7 °C)
NFPA 704

3 1 0  
Temperatura de autoignición 700 K (427 °C)
Límites de explosividad 2.2 - 11.0%
Riesgos
Riesgos principales Altamente inflamable.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.
Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad.
Piel Enrojecimiento, dolor.
LD50 11,3 g/kg, rat
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etanoato de etilo según la IUPAC, también llamado acetato de etilo, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

Se obtiene de la reacción entre el ácido acético y el alcohol etílico.

Síntesis

La principal forma de sintetizar es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2OSíntesis de Acetato de Etilo mediante esterificación de Fischer

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico (cloruro de acetilo).

Síntesis de Acetato de Etilo a partir del cloruro de ácido etanoico


Puede obtenerse también, aunque no económicamente viable, al hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo.

Síntesis de Acetato de Etilo a partir del etanoato de plata


Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos..

Aplicaciones

Química Industrial

El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

Aplicaciones en el laboratorio

En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

Presencia en el vino

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.

Síntesis química

Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.

Seguridad

Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información consultar la ficha internacional de seguridad química.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 2 de octubre de 2016. 
  3. Ramalakshmi, K.; Raghavan, B. (1 de julio de 1999). «Caffeine in Coffee: Its Removal. Why and How?». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 39 (5): 441-456. ISSN 1040-8398. PMID 10516914. doi:10.1080/10408699991279231. Consultado el 26 de mayo de 2021. 

Enlaces externos

Véase también