Pirrolisina

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Pirrolisina
General
Símbolo químico Pyl, O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
12H
21N
3O
3
Identificadores
Número CAS 448235-52-7​
ChEBI 58499
ChemSpider 4574156
PubChem 5460671
UNII H3214Y96LP
KEGG C16138
SMILESO=C(NCCCC(C(=O)O)N)1/N=C\C1C
InChIInChI=InChI=1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 255,313 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La pirrolisina (abreviaturas Pyl o O) es un aminoácido natural, derivado de la lisina, codificado en el genoma de algunas arqueas metanógenas y una especie de bacteria (Desulfitobacterium hafniense). Es similar a la lisina, pero con un anillo de pirrolina enlazado al final de la cadena. Forma parte de un código genético inusual, propio de estos organismos, y se considera el aminoácido proteinogénico número 22. Se encuentra codificada en el ARNm por el codón UAG (normalmente la señal de parada ámbar).

El comité de nomenclaturas de la IUPAC/IUBMB recomienda oficialmente para la pirrolisina el símbolo de tres letras Pyl y el de una letra O.​

Fue descubierta en el año 2002 por investigadores de la Universidad Estatal de Ohio en la arquea Methanosarcina barkeri.​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Newsletter 2009 Archivado el 12 de septiembre de 2017 en Wayback Machine., Richard Cammack, Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB
  3. ↑ Gayathri Srinivasan, Carey M. James, Joseph A. Krzycki (2002). «Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA». Science 296 (5572): 1459-1462. doi:10.1126/science.1069588. 

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