Violaceína | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2E)-2--1,2-dihidro-3H-indol-3-ona | ||
General | ||
Fórmula molecular | C20H13N3O3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 548-54-9 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Agujas púrpura oscuro | |
Masa molar | 343,341 g/mol | |
Punto de fusión | 350 °C (623 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La violaceína es un pigmento alcaloidal indólico color violeta producido por Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum y Pseudoarachniotus roseus. UV: λmax255 (ε14600) ;278;295 (ε6900) ;370 (ε5200) ;568 (ε18600) (MeOH) λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) (EtOH).
LD50 (murino, intraperitoneal): 100 mg/kg. Presenta actividad antiprotozoaria y antibacterial. Inhibe el crecimiento de Plasmodium tanto in vitro como in vivo. Muestra potencial como medicamento fotoquimoterapéutico. También actúa como antioxidante. Antonisamy y Ignacimuthu encontraron actividad antimodulatoria, analgésica y antipirética en ratas. También ha mostrad actividad larvicida, pupicida y antialimentario contra Spodoptera litura.
Kimmel y colaboradores elucidaron la biosíntesis de la violaceína. Este compuesto proviene de dos unidades derivadas del triptófano, las iminas del triptófano y del 5-hidroxitriptófano. Posteriormente se condensan estas moléculas y se forma un anillo de pirrol correspondiente al ácido protoviolaceínico. Este se descarboxila por oxidación para formar la violaceína.